指示劑與螢光劑的合成


台大化學系普化教學組

第四屆高中生台大化學營

八十九年七月五日

 

一、目的: 

製備酸鹼指示劑酚並觀察其顏色變化;改變酚結構中的取代基比較其顏色的變化;同時利用酚的製備法來製備螢光黃及螢光筆。

二、原理:

(一)酚指示劑的製備及顏色變化

為一種常用的酸鹼指示劑,在酸性溶液中呈無色,在鹼性溶液中呈紫紅色。然而酚到底是什麼?為什麼會有顏色的變化?酚的生成反應是一種多步驟的芳香族取代反應。利用酐(phthalic anhydride)與酚(phenol)在硫酸(H2SO4)催化下生成酚,反應如下:

因為反應過程有硫酸存在,所以產物是一種酸性化合物。如果在其中加入氫氧化鈉,使其呈鹼性,則因酚中羥基的氫與鹼中和,而變成 型結構。所以化合物變成紫紅色。此反應是可逆的,當加入酸時反應向左方進行,變回無色的酸。

(二)取代基的不同對顏色的影響

如果以鄰甲氧基酚(guaiacol)代替酚,使其與酐反應,則得3',3'-二甲氧基酚。此化合物在鹼性溶液中,因為兩個額外取代基的影響,使其吸收的波長往長波長移動,因此呈藍色。由此可知有色的有機化合物的顏色會受取代基的影響而改變顏色的有趣現象。

 

(三)螢光黃的合成

若以間苯二酚(resorcinol)代替酚,使其與酐作用。其生成物的兩個相鄰羥基會脫水變成螢光黃。此螢光黃在溶液中成兩種互變異構體(tautomers)存在。加入鹼時,酚上酸性羥基被中和而發出綠色螢光。在此溶液中加入聚乙烯醇(polyvinyl alcohol),則得螢光墨水。

 

 

三、儀器與材料:

試管(10支)、 酒精燈、量筒(10 mL)、 火柴、棉花棒、 小刮匙、吸管(1 mL4支)、 試管架、玻棒(2支)、 試管夾

四、藥品:

酚(phenol,具腐蝕性、毒性)、 

濃硫酸(H2SO4,強酸、具腐蝕、脫水性)、

酐(phthalic anhydride)、鄰甲氧基酚(guaiacol)、 間苯二酚(resorcinol)、1 M 氫氧化鈉(NaOH)、 1 M 鹽酸(HCl)、酒精 、10%酒精、聚乙烯醇(polyvinyl alcohol, Mw 2000

五、實驗步驟:

(一)酚太的製備及呈色

  1. 稱量酐及酚各約0.1 g於試管後,加入濃硫酸34滴,用玻棒充分攪拌混合。

注意:酚及濃硫酸具腐蝕性,使用時應戴手套,並避免觸及皮膚。

  1. 用試管夾夾持試管,以小火焰加熱,並時而用玻棒攪拌,約經2030秒,待固狀反應物消失後,停止加熱,記錄加熱過程顏色變化。

  2. 稍為冷卻後,加5 mL的蒸餾水於試管內,以玻棒攪拌清洗反應混合物。靜置數分鐘待固態產物沉降後,以傾析法將上層液與固形物分離。再加3 mL酒精於試管中,以玻棒攪拌使固體溶解,用吸管吸取部份溶液置於乾淨試管中進行下一步檢測。

  3. 在酚酒精溶液中,滴數滴1 M NaOH(aq),觀察記錄顏色變化;再滴數滴1 M HCl(aq),觀察記錄顏色變化。

(二)取代基對顏色的影響

  1. 依照步驟(一)的方法,以0.10.2 g鄰甲氧基酚替代酚,做相同實驗。比較二者反應產物加鹼或加酸顏色之變化。

註:此反應比使用酚時反應快,加熱時間應較短,熱至反應混合物均勻則可,注意避免過熱,以致反應物變成棕黑色。

(三)螢光黃的合成

  1. 取約0.2 g酐及約同重的間苯二酚置於試管內,加入濃硫酸4滴,以玻棒充分攪拌混合。

  2. 在小火焰上和緩地邊加熱邊攪拌約1分鐘,至反應混合物變成暗紅褐色時停止加熱,在室溫下冷卻。

註:生成的螢光黃,加熱至熔點(315)時,會分解。因此加熱時,要使試管不斷進出火焰,以免溫度過高。

  1. 5 mL的蒸餾水於試管內,以玻棒攪拌清洗反應混合物。靜置數分鐘待固態產物沉降後,以傾析法將上層液與固形物分離。

  2. 以玻棒取出少量固化物,放入一試管中,加入酒精將其溶解。

  3. 取此溶液23滴,置於另一試管,用10%酒精水溶液稀釋至溶液呈微黃色為止。

  4. 在試管後面襯一張黑紙,以吸管滴加一滴NaOH(aq),觀察溶液顏色。

  5. 在步驟9剩下的酒精溶液中加入聚乙烯醇(約0.10.2 g),溶液充分混合後,以棉花棒沾取溶液,在紙上寫字看看。

六、實驗數據與記錄

(一)酚

1. 反應過程顏色變化:

2. NaOH(aq)顏色變化:

3. HCl(aq)顏色變化:

(二)取代基對顏色的影響

1. 反應過程顏色變化:

2. 溶液加NaOH(aq)顏色變化:

3. 溶液加HCl(aq)顏色變化:

(三)螢光黃的合成

1. 反應過程顏色變化:

2. 溶液加NaOH(aq)顏色變化:

第四屆高中生台大化學營活動照片

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